В ноябре 1902 года царственному отроку исполнилось десять лет. По традиции Олегу предстояло получить военное образование — штатских в роду Романовых не бывало. Соответственно и воспитатель у князя появился новый — адъютант его отца Константина Константиновича, подполковник (с 1905 года полковник, с 1911-го — генерал-майор) Николай Николаевич Ермолинский. Это был талантливый педагог, имевший большое влияние на своего ученика и со временем ставший ему другом. Как вспоминал князь Гавриил Константинович, Ермолинский «понимал, что Олег незаурядный человек, и всячески содействовал его развитию и образованию. Они вместе играли в четыре руки, увлекаясь музыкой. Олег много читал, и Ермолинский знакомил его с интересными и образованными людьми, могущими отвечать на его запросы».
Но Ермолинский должен был лишь подготовить Олега к поступлению в кадетский корпус. Выбор самого учебного заведения должен был сделать отец Олега, с 1900 года исполнявший обязанности главного начальника военно-учебных заведений России. При желании он мог бы отдать Олега в любой столичный кадетский корпус, но Константин Константинович остановился на учебном заведении, размещавшемся в небольшом белорусском городе Полоцке.
Выбор именно на этот корпус пал не случайно. Великий князь Константин уже трижды — в мае 1900-го, феврале—марте и октябре—ноябре 1901 года — посещал Полоцкий корпус и остался глубоко впечатлен высочайшим уровнем подготовки, который получали кадеты-полочане, и духом воинского братства, который царил в корпусе. В знак особой милости Константин Константинович подарил корпусу несколько экземпляров своего портрета и прислал в корпусную библиотеку трехтомное собрание своих сочинений. В декабре 1902 года великий князь прибыл в Полоцк на празднование корпусного праздника и задержался в корпусе уже надолго, пристально знакомясь с учебным процессом. Он уже тогда сделал для себя вывод, что именно в это учебное заведение отдаст своего любимца — Олега. А Елисавета Маврикиевна прислала в корпус поздравительную телеграмму, в которой говорилось: «Наш будущий маленький Полочанин Олег очень жалеет, что он еще не кадет».
Впрочем, полноценный переезд князя в Полоцк так и не состоялся — весной 1903 года Олег подхватил тяжелое воспаление легких и потому вступительные экзамены сдавал в Петербурге. Успешно выдержав испытание, он 14 мая 1903 года приказом № 37 по военно-учебным заведениям был зачислен в списки 1-го отделения 1-го класса Полоцкого корпуса. В этот день в 14 часов кадеты-полочане выстроились в Александровском зале корпуса, и его директор, генерал-майор Евгений Семенович Гутор, огласил телеграмму, полученную от великого князя Константина: «Сегодня Олег выдержал экзамен на поступление в первый класс Полоцкого кадетского корпуса. Прошу Полочан считать мальчика своим». Зал огласился громовым «ура», и вскоре кадеты отправили в Петербург поздравительную телеграмму, которая завершалась словами: «Сердечный привет от семьи Полочан Полочанину Олегу». 17 мая 1903 года Е.С. Гутор также послал Олегу красные погоны с белым кантом и желтой шифровкой П. К., и два дня спустя великий князь Константин ответил телеграммой: «Маленький новичок Полочанин очень, очень рад погонам, гордится ими и благодарит за доброе внимание своего директора».
Олег действительно был очень горд тем, что принадлежит теперь к великой семье русской армии. Он с удовольствием облачился в черный форменный мундир с черными брюками и черную фуражку с красным околышем и щеголял в новенькой форме на придворных церемониях. 15 сентября 1903 года князь впервые встретился со своими однокашниками — в Петербург приехала небольшая делегация из Полоцка во главе с директором корпуса Е.С. Гутором. Было в ней и трое обычных кадет. Представившись «своему» директору, Олег вместе с братьями Константином и Игорем показал гостям Зимний дворец, а на другой день вместе с ними побывал в цирке Чинизелли.
С началом кадетской жизни Олега программа обучения в корпусе изменилась. Можно сказать, что с 1903 года Полоцкий корпус стал своеобразным «полигоном», на котором отрабатывались новые методики преподавания военных дисциплин. Об этом свидетельствуют мемуары выпускника Полоцкого корпуса 1909 года В.Г. Вержболовича: «Когда Константин Константинович решил отдать учиться одного из своих многочисленных сыновей, Олега, в Полоцкий корпус, он ввел в действие новую опытную программу для кадетских корпусов, в которой были увеличены разделы по русской литературе, упразднен славянский язык и к нему грамматика. Зато увеличены программы по физике, химии и биологии».
В 1903-м в жизнь князя Олега вошло не только кадетское братство. Его отец, давно уже подыскивавший себе в Подмосковье усадьбу, приобрел в 15 верстах от Волоколамска небольшое поместье Осташёво. Усадьбу в Осташёве возвели в конце XVIII века по заказу князя А.Н. Урусова, затем она была во владении семейств Муравьевых, генералов Н.П. Шипова и А.А. Непокойчицкого. В Осташёве сохранились прекрасный двухэтажный дом с бельведером и четырехколонным портиком, живописный парк с множеством построек, среди которых выделялась проездная башня, выстроенная в псевдоготическом стиле. Вокруг простирались луга и поля, близко к усадьбе подходила речка Руза — приток Москвы-реки… Осташёво сразу полюбилось всем Константиновичам и стало их своеобразным «гнездом». А сам владелец усадьбы посвятил ей следующие строки:
Люблю тебя, приют уединенный!
Старинный дом над тихою рекой
И бело-розовый, в ней отраженный
Напротив сельский храм над крутизной.
Сад незатейливый, но благовонный,
Над цветом липы пчел гудящий рой;
И перед домом луг с двумя прудами,
И островки с густыми тополями.
…Домой, где ждет пленительный, любимый
За письменным столом вседневный труд!
Домой, где мир царит невозмутимый,
Где тишина, и отдых, и уют!
Лишь маятник стучит неутомимый,
Твердя, что слишком скоро дни бегут…
О, как душа полна благодаренья
Судьбе за благодать уединенья!
Надо сказать, что Романовы не только любовались своей подмосковной, но и делали много хорошего для местных жителей. На средства Константина Константиновича была открыта церковно-приходская школа, для которой выстроили отдельный дом, открыт больничный корпус на 75 мест, библиотека, в селе Колышкине созданы детские ясли. В 1914 году началось строительство шоссе Волоколамск — Осташёво. На его постройку Государственная дума по настоянию Константина Константиновича выделила два миллиона рублей.
…Летом 1905 года у князя Олега появилась настоящая мечта. Он прочел книгу В.П. Авенариуса «Юношеские годы Пушкина» и загорелся страстным желанием поступить в лицей. Эту идею поддержал воспитатель князя Н.Н. Ермолинский. «Я так люблю книгу “Юношеские годы Пушкина”, что мне представляется, что я также в Лицее, — записывал Олег в дневнике. — В этой книге моя душа». Детское восторженное увлечение Пушкиным со временем окрепло, превратилось в настоящую большую любовь. Тем более что сам Олег уже не впервые втайне пробовал силы в сочинении прозы. Сначала это была стилизация под Гоголя «Запорожец Храбренко», попытка «тургеневского» рассказа «Ковылин». Но постепенно в рабочих тетрадях юного князя появились и наброски на более серьезные, самостоятельные темы. Так, познакомившись в Осташёве с сельским священником отцом Иоанном, Олег стал другом его семьи и ее историю «положил в основу» своей повести «Отец Иван».
