Зиму 1913/14 года князь Олег провел в имении Осташёво, изучая архив деда, великого князя Константина Николаевича. Он задумал написать его биографию. К сожалению, этот замысел не был осуществлен. К тому же и здоровье оставляло желать лучшего: кашель продолжал мучить юношу почти постоянно. Перезимовав в Подмосковье, Олег был вынужден просить у командира полка разрешения продолжить лечение в Италии.
Отдых князь совместил с выполнением поручения отца. Среди многочисленных должностей великого князя Константина был и пост председателя Русского императорского православного палестинского общества. Состоял в нем и Олег. Отец поручил ему произвести подробный осмотр строящегося в итальянском городе Бари храма Святого Николая и дома для паломников. 3 июля 1914 года Олег прибыл в Бари и, несмотря на удушающую жару, сразу же включился в работу: участвовал в заседаниях строительной комиссии, общался с архитектором, заключил договор с подрядчиком Камышовым на сооружение черепичной крыши над странноприимным домом. По настоянию Олега в доме для паломников и самом храме было устроено пароводяное отопление.
Между тем вся Европа с тревогой наблюдала за развитием русско-германского конфликта, связанного с гибелью эрцгерцога Франца Фердинанда. Словно предчувствуя надвигавшиеся события, Олег отказался от дальнейшего отдыха на юге Италии и 10 июля, за два дня до предъявления австрийского ультиматума Сербии, выехал из Бари в Россию.
13 июля Высочайшим приказом были отменены отпуска для русских офицеров. Сразу же по приезде в Россию Олег явился в свою часть, несмотря на то что чувствовал себя по-прежнему плохо. В дневнике он записал: «Утром 18-го явился в полк. Мне сообщили, что в состав полка я не записан и что мне советуют, ввиду слабого здоровья и незнания строевого дела, зачислиться ординарцем в Главную Квартиру. Я пошел ругаться и даже, кажется, переубедил В». (имеется в виду командир 5-го эскадрона ротмистр граф Альфред Сигизмундович Велепольский). В полку Олегу разрешили остаться, но назначили в штаб: «Командир сказал: “Я вам специально сообщаю, что вы будете вести дневник полка и будете моим корреспондентом”. “Надеюсь, что я у вас долго не останусь”, — отвечал я, на что командир возразил: “Это уж мое дело!”».
20 июля в 15.30 все семейство Романовых собралось в Зимнем дворце. После молебна Николай II огласил манифест о начале войны между Россией и Германией.
Этот документ гласил:
«Следуя историческим своим заветам, Россия, единая по вере и крови со славянскими народами, никогда не взирала на их судьбу безучастно. С полным единодушием и особой силой пробудились братские чувства русского народа к славянам в последние дни, когда Австро-Венгрия предъявила Сербии заведомо неприемлемые для державного государства требования. Презрев уступчивый и миролюбивый ответ сербского правительства, отвергнув доброжелательное посредничество России, Австрия поспешно перешла в вооруженное нападение, открыв бомбардировку беззащитного Белграда.
Вынужденные в силу создавшихся условий принять необходимые меры предосторожности, Мы повелели привести армию и флот на военное положение, но, дорожа кровью и достоянием Наших подданных, прилагая все усилия к мирному исходу начавшихся переговоров.
Среди дружественных сношений союзная Австрии Германия, вопреки Нашим надеждам на вековое доброе соседство и не внемля заверению Нашему, что принятые меры отнюдь не имеют враждебных ей целей, стала домогаться немедленной их отмены и, встретив отказ в этом требовании, внезапно объявила России войну.
Ныне предстоит уже не заступаться только за несправедливо обиженную родственную Нам страну, но оградить честь, достоинство, целость России и положение ее среди великих держав.
Мы непоколебимо верим, что на защиту Русской земли дружно и самоотверженно станут все верные наши подданные. В грозный час испытаний да будут забыты внутренние распри, да укрепится еще теснее единение Царя с Его народом и да отразит Россия, поднявшаяся, как один человек, дерзкий натиск врага.
С глубокой верой в правоту нашего дела и смиренным упованием на Всемогущий Промысел, Мы молитвенно призываем на Святую Русь и доблестные войска Наши Божие благословение».
На Дворцовой площади уже собралась многотысячная толпа с национальными флагами, портретами императора и императрицы, лозунгами «Победа России и славянству», «Боже, Царя храни», «Свободу Карпатской Руси».
«Громовое “ура” наполнило дворец и покатилось ответным эхом в толпе на площади, — вспоминал председатель Государственной думы М.В. Родзянко, бывший свидетелем этого события. — После молебствия Государь вышел на балкон к народу, за ним императрица. Огромная толпа заполнила всю площадь и прилегающие к ней улицы, и когда она увидела Государя, ее словно пронизала электрическая искра, и громовое “ура” огласило воздух. Флаги, плакаты с надписями “Да здравствует Россия и славянство!” склонились до земли, и вся толпа, как один человек, упала перед царем на колени. Государь хотел что-то сказать, он поднял руку, передние ряды затихли, но шум толпы, несмолкавшее “ура” не дали ему говорить. Он опустил голову и стоял некоторое время, охваченный торжественностью минуты единения царя со своим народом, потом повернулся и ушел в покои. Выйдя из дворца на площадь, мы смешались с толпой. Шли рабочие. Я остановил их и спросил, каким образом они очутились здесь, когда незадолго перед тем бастовали и чуть ли не с оружием в руках предъявляли экономические и политические требования. Рабочие ответили: “То было наше семейное дело. Мы находили, что через Думу реформы идут слишком медленно. Но теперь дело касается всей России. Мы пришли к своему царю как к нашему знамени, и мы пойдем за ним во имя победы над немцами”».
Затем император сказал несколько теплых слов тем родственникам, которые собирались на фронт. Подойдя к Олегу, Николай II с сомнением в голосе поинтересовался у своего крестника, сможет ли он воевать. Вопрос вовсе не звучал странно — после недавно перенесенной тяжелой болезни князь выглядел очень исхудавшим и бледным. Но Олег твердо отвечал: «Могу, Ваше Императорское Величество!» «Такого человека, как Олег, нельзя было удержать дома, когда его полк уходил на войну, — писал видевший эту сцену брат Олега Гавриил. — Он был весь порыв и весь проникнут чувством долга».
Из Зимнего трое братьев Константиновичей, трое гусар-однополчан — Гавриил, Олег и Игорь — поехали в часовню Спасителя, оттуда в Петропавловскую крепость, где помолились у могил своих предков, затем на Смоленское кладбище — на могилу Блаженной Ксении Петербургской. Потом завернули в Мраморный дворец проститься с дядей — практически ослепшим к тому времени великим князем Дмитрием Константиновичем. Там Олега встретил его знакомый М.Г. Гаршин: «Он был буквально потрясен тем, что видел и слышал в Зимнем дворце. Бросившись ко мне, он обнял меня и сказал: Вы знаете, такие минуты бывают раз в жизни, и счастлив тот, кому Бог дал их пережить… Я не дождусь отъезда на войну… Вот теперь пришло мое время».
