Анилин
Анили'н (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан-нил — индиго; впервые А. был получен из индиго), аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл —6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при 20°C 1027 кг/м3, показатель преломления
А. растворим в воде (3,4 г в 100 г воды при 20°C), смешивается во всех соотношениях со спиртом, эфиром, бензолом; с рядом металлов (К, Na, Ca, Mg и др.) образует металлические производные, например C6H5NHNa. А. обладает основными свойствами, более слабо выраженными, чем у алифатических аминов (константа диссоциации К = 4,5·10-10). С минеральными кислотами А. образует соли, например солянокислый А. C6H5NH3Cl, применяемый в ситцепечатании. При взаимодействии А. с органическими кислотами, хлорангидридами или ангидридами кислот образуются анилиды, например с уксусной кислотой — ацетанилид:
C6H5— NH2 + CH3COOH ® C6H5NHCOCH3 + H2O,
который производят в промышленном масштабе и используют для приготовления n-нитроанилина, одного из важных полупродуктов в производстве красителей.
Метилированием А. (хлористым метилом, метанолом или диметиловым эфиром) в промышленности получают моно- и диметиланилины, широко применяемые в производстве красителей и взрывчатых веществ:
C6H5NH2 + (CH3)2 О ® C6H5N (CH3)2 + H2O.
Фенилглицин C6H5NHCH2COOH — продукт алкилирования А. хлоруксусной кислотой — используют в синтезе индиго. Нагреванием А. с солянокислым А. при высокой температуре и повышенном давлении в промышленности получают дифениламин (C6H5)2NH, важный промежуточный продукт в производстве красителей. При окислении А. образуется краситель (т. н. анилиновый чёрный), при каталитическом гидрировании — циклогексиламин C6H11NH2. Очень важной реакцией А., широко применяемой в промышленности, является диазотирование; образующийся по этой реакции хлористый фенилдиазоний [C6H5–N º N]Cl служит одним из основных полупродуктов азокрасителей.
А. широко используют в производстве проявителей для фотографии (парааминофенол и др.), ускорителей вулканизации каучука, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др.
Основной метод производства А. — восстановление нитробензола нагреванием с чугунной стружкой в присутствии небольшого количества соляной кислоты:
4C6H5NO2 + 9Fe + 4H2O ® 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.
Применяют также и другие методы: восстановление нитробензола (катализатор — карбонат меди), аммонолиз хлорбензола и др. А. был открыт несколькими химиками независимо друг от друга; синтетически впервые получен Н. Н. Зининым в 1842 восстановлением нитробензола сернистым аммонием (см. Зинина реакция).
Вредное действие А. и техника безопасности. А. ядовит, действует на центральную нервную систему, вызывает в крови образование метгемоглобина и дегенеративные изменения эритроцитов, гемолиз, следствием чего является кислородное голодание организма. А. проникает в организм через органы дыхания в виде паров, а также при всасывании через кожу и слизистые оболочки, которое особенно усиливается при повышении температуры воздуха и приёме алкоголя. Возможны острые и хронические (анилизм) отравления А. При лёгком отравлении А. наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин, ногтей. При отравлениях средней тяжести присоединяется тошнота, иногда рвота, появляется шатающаяся походка; пульс учащён. Тяжёлые случаи отравления встречаются крайне редко. При хронических отравлениях — токсический гепатит, нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.
Первая помощь — удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (не горячей!) водой, вдыхание кислорода с карбогеном; применяют кровопускание, введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства, покой.
Профилактика — механизация и герметизация производственных процессов, вентиляция, строгое соблюдение правил техники безопасности и промышленной санитарии. Предельно допустимая концентрация А. в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. Средства индивидуальной защиты: фильтрующий противогаз марки «А», непроницаемая для А. спецодежда, душ и смена одежды после работы. Обязательны периодические медицинские осмотры работающих с А. Предельно допустимая концентрация А. в водоёмах (при их промышленном загрязнении) 0,1 мг/л (100 мг/м3).
Лит.: Юкельсон И. И., Технология основного органического синтеза, М. , 1968; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева. 5 изд., ч. 1, М.—Л., 1965, с. 575 (библ.).
Анили'новые краси'тели, устарелое название органических синтетических красителей.
Анили'новый чёрный, краситель чёрного цвета. Обычно образуется непосредственно на ткани, пропитанной солянокислым анилином, при окислении бертолетовой солью, хромпиком, солями окисного железа в присутствии катализаторов при температуре 130°C. Реже А. ч. получают в виде готового лакового красителя, применяемого в ситцепечатании. А. ч. окрашивают главным образом хлопок, реже шёлк; краситель стоек к кислотам, свету, атмосферным воздействиям.
Анилинокрасочная промышленность
Анили'нокрас'очная промы'шленность, см. в ст. Химическая промышленность.
Анимали'ст (франц. animaliste, от лат. animal — животное), художник, изображающий животных, мастер анималистического жанра.
Анималисти'ческий жанр, изображение животных в живописи, скульптуре и графике. А. ж. сочетает естественнонаучные и художественные начала и развивает наблюдательность и любовь к природе. Художник-анималист уделяет основное внимание художественно-образной характеристике животного, его повадок, среды его обитания (например, в станковой живописи и скульптуре, в эстампе): декоративная выразительность фигуры, силуэта, расцветки особо существенна в парковой скульптуре, росписях, мелкой пластике; часто (особенно в иллюстрациях к сказкам, басням, в аллегорических и сатирических изображениях) животное «очеловечивается», наделяется присущими людям чертами, поступками и переживаниями. Нередко главной задачей анималиста становится точность изображения животного (например, в иллюстрациях к научной и научно-популярной литературе). Об острой наблюдательности художников-охотников свидетельствуют изображения зверей и птиц в первобытном искусстве; ярко жизненны стилизованные фигуры животных в памятниках звериного стиля (в том числе у скифов), в искусстве Древнего Востока, Африки, Океании, древней Америки, в народном творчестве многих стран. Изображения животных часто встречаются в античной скульптуре, вазописи, мозаиках; в средние века в Европе были распространены аллегорические и фольклорные, сказочные образы птиц и зверей. В эпоху Возрождения художники начали рисовать животных с натуры (Пизанелло, А. Дюрер), но собственно А. ж. (связанный во многом с пейзажем, натюрмортом, бытовым жанром) и художники-анималисты появились в Китае в периоды Тан (Хань Хуан, 8 в.) и Сун (Му-ци, 13 в.), а в Европе — в 17 в. в Нидерландах (П. Поттер, А. Кёйп) и Фландрии (Ф. Снейдерс, Я. Фейт), в 18 в. во Франции (Ж. Б. Удри), России (И. Ф. Гроот) и др. В 19 — начале 20 вв. наряду с романтическим восхищением силой и ловкостью зверя (А. Л. Вари во Франции) определяется стремление к точному изучению животных (Дж. Одюбон в США, К. Труайон во Франции, скульпторы П. К. Клодт, Е. А. Лансере в России, А. Гауль в Германии, К. Томсен в Дании), часто в естественной обстановке их жизни (Б. Лильефорс в Швеции, А. С. Степанов в России), или к их яркой пластической характеристике (скульптор Ф. Помпон во Франции, В. А. Серов в России). Творчество ведущих советских анималистов (живопись, скульптура, эстамп, иллюстрации к научным и детским книгам и т. д.) отмечено тонким знанием животного мира (воспринятого в тесной связи с жизнью природы и человека), сочетанием познавательных задач с остротой характеристики и декоративной выразительностью образов (В. А. Ватагин, И. С. Ефимов, Е. И. Чарушин, И. Г. Фрих-Хар, Д. В. Горлов, Е. М. Рачёв, Г. Е. Никольский, В. И. Курдов, А. М. Лаптев, Б. Я. Воробьев, А. Старкопф и др.).