России не удалось создать широкой антилнтовской коалиции. Но важнее другое. В стратегическом плане активное взаимодействие Руси с Крымом с учетом почти постоянного турецкого нажима оказалось намного результативнее союза Литвы с Ахмадом, а после 1481 г. с его сыновьями. Казимиру не удалось ни изолировать Русь от Крымского ханства, ни создать антирусский союз в Прибалтике.
Конфликт долгое время находился в стадии мелких пограничных столкновений. Интенсивнее всего с 1487 г. они шли в районах Торопца, Ржева, Вязьмы и особенно в верховьях Оки, где находились владения верховскнх служилых князей. Они, по характеристике русских дипломатов, «служили на обе стороны». Здесь с 1487 г. воевали между собой родственники: князья Воротынские, Одоевские, Мезецкие. В 1489 г. случился уже массовый отъезд князей с «вотчинами» к Ивану III. Дипломатические шаги (несмотря на вооруженные конфликты стороны регулярно обменивались посольствами) оказались неэффективными. В 1492 г. Москва перешла к решительным действиям. В результате походов крупных сил ей удалось овладеть, помимо верховскнх княжеств, Мценском, Любутском, Серпейском, Рогачевом и т.д. Успеху русских ратей способствовала смерть Казимира в июне 1492 г. и разделение тронов: королем в Польше стал Ян Ольбрахт, великим князем литовским – его родной брат Александр. Зимнее наступление в начале 1493 г. привело к взятию русскими Вязьмы, Опакова и т.д. Все попытки Александра получить действенную военную помощь в Польше оказались бесполезными. Последовавшие переговоры привели к заключению мира в 1494 г.: Москва сохранила за собой почти все приобретения, по инициативе литовской стороны заключался брак между дочерью Ивана III Еленой и Александром. Каждая из сторон, естественно, преследовала собственные интересы: Иван III видел в дочери будущую опору православных в Литве, канал воздействия на литовских политиков; Александр же усматривал в браке способ решения многих спорных проблем.
Уже вскоре была отправлена назад в Россию сопровождавшая Елену свита, жалобы же русских послов на «приневоливание» московской княжны к переходу в латинство едва ли не рефреном повторяются из года в год. Иллюзорными оказались надежды Александра: его брак вовсе не приостановил активности московской политики. В определенном смысле ситуация ухудшилась, поскольку пример вероисповедных затруднений у самой великой княгини подталкивал православную знать к большей оппозиционности. Вообще заметную роль в усилении напряженности в Литве сыграл новый киевский митрополит Иосиф Болгаринович (с мая 1498 г.), бывший смоленский епископ. Он был ревностным и к тому же весьма деятельным сторонником Флорентийской унии. Значительная волна недовольства стала заметной буквально в первые же месяцы его пастырской деятельности. Одно из последствий не замедлило проявить себя: где-то в конце 1499 – начале 1500 г. переходит на службу к Ивану III князь СИ. Вельский с вотчиной. Полной фантастикой стало решение потомков злейших врагов московской династии и эмигрантов из России: по конфессиональным мотивам выразили желание перейти под руку московского государя князь Семен Иванович Стародубский (сын князя Ивана Андреевича Можайского; Стародуб был центром его обширных владений в Литве) и новгород-северский князь Василий Иванович Шемячич (внук Дмитрия Юрьевича Шемяки; Новгород-Северский был центром его большого удела в Литве). Сведения об этом поступили в Москву в апреле 1500 г., но тайная переписка по этому поводу происходила значительно ранее. В мае Иван III направляет в Литву гонца с «раэметной» грамотой: началась новая русско-литовская война.
Ее международные условия были, пожалуй, менее благоприятны для России, чем в конце 80-х – начале 90-х годов XV в. Молдавия перешла под совместный патронат Польши и Литвы (1499). Отношения с Габсбургами у Ягеллонов на тот момент были урегулированы. Более того, Литва пыталась создать широкую антирусскую коалицию в Прибалтике. Большой не получилось, равно как не вышло переманить на литовскую сторону Крымское ханство. Тем не менее союз с Ливонским орденом был близок к подписанию, Александр продолжал надеяться и на Шах-Ахмада с его Ордой. Но почти все его расчеты оказались опрокинутыми благодаря, во-первых, переходу на русскую сторону упомянутых служилых князей, а во-вторых, быстрым и решительным действиям русских войск.
Кампания 1500 г. была проведена блестяще. Русская армия действовала на трех направлениях. Первых больших успехов достигла юго-западная группировка: уже в мае пал Брянск, переход же СИ. Стародубского и В.И. Шемячича означал передачу почти десятка крепостей в междуречье Десны и Днепра. Тогда же под руку Москвы отдались князья Трубецкие (из Геднминовичей) и Мосальские (из Рюриковичей). Часть сил, включая полки вновь перешедших князей, была затем направлена в помощь ратям, действовавшим на западном направлении. Здесь и произошли решающие события, определившие не только исход кампании, но и войны в целом.
Первым успехом здесь было взятие Дорогобужа где-то в первой половине нюня 1500 г. Затем в район действий выдвигается большая армия во главе с князем Д.В. Щеней (она состояла из полков всей Тверской земли и отрядов нескольких центральных уездов). На берегах речки Ведроши в середине июля состоялось решительное сражение между главными силами Литовского княжества во главе с гетманом князем К.И. Острожским и русской ратью. Начало сражения осталось за литовцами: им удалось разбить русские передовые отряды. Несколько дней противники провели в ожидании и разведке. Наконец, 14 июля гетман перешел в наступление, переправившись через речку. Сражение длилось почти шесть часов и завершилось полной победой русской армии благодаря умелому использованию засадного полка. Сам гетман, множество мелких и крупных литовских военачальников, рядовых шляхтичей попало в плен (около 500 человек); было убито, по русским данным, несколько тысяч литовцев. Следствия не замедлили проявиться. 9 августа пал Путивль, мощная крепость, находившаяся под непосредственным контролем литовского государя (наместник, князь Б.И. Глинский, попал в плен). В тот же день был взят Торопец войсками, действовавшими на северо-западном направлении. В ближайших планах Ивана III был зимний поход на Смоленск при поддержке крымского хана. Но этот замысел остался нереализованным: помешала суровая и снежная зима.
Весна и лето 1501 г. принесли новые осложнения. Главное из них заключалось в наконец-то осуществившемся союзе Ливонского ордена и Литвы: в соответствии с соглашением магистр фон Плеттенберг планировал совместное наступление на Псков. Но военного взаимодействия в очередной раз не получилось. Александру было не до войны – в середине июня 1501 г. умер польский король (его брат) Ян Ольбрахт, сеймовая сессия должна была начаться в августе. Поэтому на долю орденских сил объективно выпала задача максимально связать военную активность русской стороны. Еще зимой 1501 г. в Москву прибыли послы от Владислава Чешского и Яна Ольбрахта, настаивавшие на возврате захваченных литовских территорий и начале мирных переговоров. Первое было решительно отвергнуто русскими политиками, второе предложение было приемлемым. Трудно сказать, сколь информирован был об этом ливонский магистр: его акция по существу должна была подкрепить слабые позиции Литвы.
Впрочем, решительного успеха Орден не достиг. Хотя в сражении на Серице в конце августа 1501 г. ливонцы одержали несомненную победу, никаких реальных выгод они не добились. Взятую крепость (Остров) они были вынуждены оставить, Изборск вообще устоял, о походе же на Псков речи уже не было. Ответный рейд русских сил состоялся осенью – сильному погрому подверглась территория Дерптского епископства. Сражение под Гельмедом было скорее выиграно ратью Ивана III, но и это не имело серьезных следствий. В начале 1502 г. магистр нанес два удара: один под Ивангородом, второй – в направлении Пскова. Ни тот, ни другой не принесли решающего успеха.
Затишье 1501 г. на литовском театре сменилось в следующем году явным ухудшением обстановки для Александра. В июне 1502 г. Менгли-Гирай нанес решающее поражение Большой Орде, после чего она перестала существовать как государственное образование. В августе последовал большой набег на правобережные украинские земли. Единственным утешением для Александра стала неудача московской армии под Смоленском. Правда, русские временно захватили Оршу и подвергли разорению пограничные литовские волости. Но этим дело и ограничилось. В конце октября осада со Смоленска была снята. Действия на Ливонском фронте в сентябре 1502 г. принесли еще одну неудачу московским ратям, но это не изменило общей картины. По разным причинам стороны стремились к заключению мира. Весной 1503 г. было заключено перемирие на шесть лет с Литвой и на такой же срок с Ливонским орденом и Дерптским епископством. Последнее соглашение почти полностью восстанавливало довоенное положение дел. Перемирие же с Литвой практически закрепило за Москвой все ее литовские приобретения. Из последних внешнеполитических событий при жизни Ивана III следует отметить антимосковские действия летом 1505 г. казанского хана Мухаммад-Эмнна (арест посла, купцов и т.п.). Конфликт объяснялся многими причинами. Этот несомненный неуспех московских политиков тем не менее весьма красноречив. Вспомним, с чего начиналось правление Ивана III? Одной из главных задач тогда, в 60-е годы, была ликвидация последствий поражения 1445 г. под Суздалем в русско-казанских отношениях. Что теперь? Неудачей признается ситуация, при которой казанский хан освобождается от прямой зависимости от московского государя, а был он «под его рукой» почти двадцать лет.
