протокольное недоразумение, союз удалось сохранить ради предстоящей коронации, хотя делегация римского сената предложила королю альтернативный вариант получения императорской короны за 5000 фунтов, который был отвергнут. По совету Адриана IV утром 18 июня отряд, насчитывавший почти 1000 рыцарей, занял Леонину, после чего понтифик провел коронацию в храме Святого Петра. В тот же день римляне попытались изгнать германские войска из города. В результате столкновения почти 1000 человек утонули в Тибре и от 200 до 600 были взяты в плен, но позже были освобождены. Фридрих вывел войска из Рима, но на этом борьба императора с городами не закончилась. В конце июля жители Сполето выплатили часть налога
(fodrum) в 8000 фунтов серебра фальшивой монетой, после чего город был разрушен. В сентябре жители Вероны (подкупленные миланцами, которые были подвергнуты имперской опале, предусматривавшей запрет на торговые контакты и передачу принадлежавшего Милану права чеканки монеты Кремоне и Пизе) попытались совершить диверсию против войск Фридриха при переправе через реку Адидже. Затем их блокировал в Веронском ущелье промышлявший вымогательством магнат Альберих, борьба с которым была поручена пфальцграфу Оттону фон Виттельсбаху.
В ходе первого итальянского похода цели, декларированные в Констанцском соглашении, не были реализованы полностью. Император не восстановил папскую власть в Риме и не решился на войну с сицилийским королем Вильгельмом I, который, сменив на троне своего отца Рожера II в феврале 1154 года, начал против папы военные действия в Беневенте и был отлучен от церкви. Борьбу с Вильгельмом Фридрих поручил Роберту Капуанскому и жителям Пизы, в то время как с другой стороны на его владения напали союзники Фридриха византийцы. Адриан IV сначала отказывался вести с Вильгельмом переговоры, полагаясь на силовое решение конфликта, но после того, как Вильгельм сумел взять реванш, ему пришлось сменить гнев на милость. По мирному договору, заключенному в Беневенте летом 1156 года, король принес папе вассальную присягу в обмен на право утверждения церковных иерархов на Сицилии. В 1158 году при посредничестве папы Вильгельму удалось заключить мир с византийским императором. В конце 1156 года после переговоров с римлянами понтифик вернулся в «Вечный город».
Расхождениям между папой и императором способствовал скандал на имперском собрании в Безансоне в октябре 1157 года, куда в качестве папских легатов были отправлены кардинал-священник церкви Святого Климента Бернардо и кардинал-священник церкви Святого Марка Роландо Бандинелли, которого Евгений III назначил канцлером римской курии. Поводом для этой дипломатической миссии, по словам фрейзингенского хрониста Рахевина, одного из составителей «Деяний Фридриха I», послужил арест одним из имперских феодалов лундского архиепископа Эскиля по пути из Рима в Швецию. Его освобождения Адриан IV добивался от императора, не преминув напомнить в письме, которое было зачитано Бандинелли, о «больших благодеяниях» (majora beneficia), каковые император «принял из нашей руки». Канцлер Германии Райнальд фон Дассель, переводивший речь Бандинелли с латинского на немецкий язык, интерпретировал слово «бенефиций» как «лен» (Lehen), то есть придал ему значение вассальной зависимости императора от папы. Это вызвало негодование присутствовавших князей, а после того, как один из легатов, говоря об императоре, поставил на повестку дня вопрос о том, что он имеет власть от папы, Оттон фон Виттельсбах попытался зарубить его мечом. Фридрих распорядился увести легатов под охраной и на следующее утро отправить в Рим, запретив останавливаться в каком-либо имперском епископстве или аббатстве. Император осудил папских послов в специальном циркуляре, где акцентировал внимание на том, что получил власть от Бога и по выбору князей. Папа потребовал привлечь к ответственности Райнальда и Оттона в письме к немецким епископам, которые проявили лояльность императору. Конфликт удалось урегулировать лишь после того, как в 1158 году в Модене с Райнальдом фон Дас-селем и Оттоном фон Виттельсбахом встретились кардиналы Энрико Морикотти и Гиацинто Бобоне. Затем они были приняты Фридрихом в Аугсбурге, где передали ему послание папы с разъяснениями о том, что «бенефицием называется у нас не «феод», но «благодеяние»», перевод которого на немецкий язык сделал дядя и биограф Фридриха епископ Оттон Фрейзингенский. На этом безансонский инцидент был исчерпан, но, по выражению Рахевина, он послужил «поводом к будущим бедам».
Ключевой задачей императора стало подчинение миланцев, которые в 1155 году продолжили войну с павийцами в окрестностях Тортоны. В 1156 году они оккупировали ряд населенных пунктов к западу от Милана. В 1157 году вынудили капитулировать в замке Виджевано маркграфов Монферрато и Мала-спина. В 1158 году вторично разрушили Лоди после очередного конфликта с его жителями. Действия миланцев требовали решительных мер со стороны императора, объявившего против них новый поход на рейхстаге в Вормсе в присутствии представителей Павии, Лоди, Комо и Новары (1157). За несколько месяцев до его начала Райнальду фон Дасселю и Оттону фон Виттельсбаху было поручено заручиться поддержкой городов итальянского королевства, от которых потребовали принести клятву на верность императору. Насколько императорские эмиссары справились с этой задачей, видно из рассказа анонимного составителя «Деяний Фридриха I в Ломбардии», который писал, что летом 1158 года к имперской армии в 50 000 человек присоединились воины из Пармы, Кремоны, Павии, Новары, Асти, Верчелли, Комо, Бергамо, Бьяндрате, Бергольо, Гамодо, Маренго, Виченцы, Тревизо, Падуи, Вероны, Феррары, Равенны, Болоньи, Реджо, Модены и Брешии, которая была вынуждена отказаться от сотрудничества с миланцами, после того как отряды короля Богемии Владислава II опустошили ее окрестности из-за столкновения с местным населением.
Осада Милана продолжалась с 6 августа по 7 сентября 1158 года. После того как имперские войска опустошили округу и разрушили близлежащие замки, осажденные, испытывая трудности с продовольствием, прибегли к посредничеству пьемонтского графа Гвидо де Бьяндрате, который был гражданином Милана, за год до этого руководившим экспедицией против Виджевано, и союзником императора. По выработанным 1 сентября условиям мирного договора, все миланцы в возрасте от 14 до 70 лет (включая миланских консулов, которые отныне получали от монарха утверждение в должности) должны были принести клятву на верность, выплатить контрибуцию в 9000 марок золота или серебра (и еще 120 марок за снятие имперской опалы, которые миланцам следовало заплатить вместе с жителями Кремы), предоставить 300 заложников из числа капитанов, вальвассоров и простолюдинов, отказаться от взимания налогов и чеканки монеты, построить дворец для размещения в городе имперских послов, а также восстановить Комо и Лоди, которые должны были подчиняться Милану лишь в церковных вопросах.
8 сентября клирики, консулы и знатные горожане во главе с архиепископом Уберто I да Пировано вышли из Милана босоногими, с крестами или мечами в руках, чтобы выразить покорность Фридриху, который, освободив их от опалы, приказал отпустить захваченных в плен павийцев. Кроме того, он вывел из миланской сферы
