консулы Пизы постановили не принимать прибывшего к ним Александра «из любви и страха перед императором Фридрихом», с которым через два с половиной месяца они заключили договор о союзе. В сопровождении пизанского архиепископа Виллано Александр отплыл в Геную, где местный архиепископ и консулы устроили ему торжественную встречу, что вызвало недовольство императора, который потребовал ареста папы. После того как попытка возобновления переговоров с Фридрихом через архиепископа Эберхарда Зальцбургского не увенчалась успехом, Александр отбыл из Генуи во Францию. Пребывание папы не помешало генуэзцам в том же 1162 году добиться от императора подтверждения привилегий города в обмен на возобновление присяги. Со своей стороны Фридрих вмешался в войну генуэзцев с пизанцами, «яблоком раздора» между которыми являлась Сардиния, и выступил инициатором перемирия, заключенного в 1163 году в Турине.
После разрушения Кремы император переключился на борьбу с Миланом, Пьяченцей и Брешией, несмотря на возвращение в Германию войск Генриха Льва и других князей. Во время осады миланцами замка Каркано летом 1160 года Фридрих разбил часть миланских войск, при этом часть его собственных солдат была разбита миланцами. Жители Пьяченцы отбили его атаки на понтонный мост через реку По, открывавший дорогу к городу. Император обязал феодалов Ломбардии и Пьемонта нести военную службу до весны 1161 года, когда прибытие подкреплений из Германии вместе с Райнальдом фон Дасселем, пфальцграфом Рейнским Конрадом, Фридрихом Ротенбургским, Людвигом II Тюрингским, Дипольдом Моравским и Бедржихом Богемским (сыном Владислава II) позволило ему блокировать торговлю Милана с Пьяченцей и Брешией. Нарушителям блокады отрубали правую руку. Фридрих, устроивший свою ставку в Лоди, прибегал и к другим методам устрашения. По его приказу был повешен миланский аристократ Адам ди Парадино и ослеплены пять других аристократов из числа пленников, которых из Лоди в Милан должен был вести шестой, лишившийся одного глаза и носа. Миланские консулы, пытавшиеся вступить в переговоры с пфальцграфом Рейнским и герцогами Швабским и Богемским, были взяты в плен солдатами Райнальда фон Дасселя, что спровоцировало конфликт, в который был вынужден вмешаться император. Недостаток продовольствия, усугубившийся гибелью запасов вследствие пожара, привел к разногласиям в осажденном городе. Когда через несколько месяцев переговоры были возобновлены при посредничестве графа Бьяндрате, речь могла идти только об условиях сдачи города, которая была осуществлена 1 марта 1162 года в Лоди делегацией во главе с восемью миланскими консулами. Несколько дней спустя миланцы передали императору символы коммуны и принесли клятву на верность. 26 марта они покинули Милан, который был разрушен жителями Кремоны, Павии, Комо, Лоди, Новары, Сеприо и Мартезаны, и выселены в предместья. Капитуляция Милана повлекла сдачу Брешии и Пьяченцы. Жители мятежных городов были переданы под юрисдикцию императорских наместников, некоторые из которых являлись представителями немецкой аристократии.
После подчинения Ломбардии и Романьи, где помимо Пьяченцы, власть императора признала Болонья, Фридрих планировал созвать церковный собор. Также предполагалось провести в Сен-Жан-де-Лон, на мосту через пограничную реку Сону в Бургундии, переговоры о преодолении церковного раскола с королем Франции Людовиком VII, покровителем Александра III, который уклонялся от личного участия в мероприятиях, направленных на пересмотр результатов его избрания, отправляя на них своих легатов. Встреча, намеченная на 29 августа 1162 года, не состоялась. По словам немецкого хрониста Гельмольда, король приехал в условленное место днем и, прождав императора шесть часов, отбыл в Дижон, а император прибыл только вечером. Согласно «Анналам монастыря Святого Эгидия Брауншвейгского», Людовик уклонился от встречи по инициативе аббата Клерво и других французских иерархов. На новую встречу 19 сентября Фридрих отправил вместо себя Райнальда фон Дас-селя.
К тому времени на церковном соборе в Доле было объявлено о праве императора на замещение папского престола без учета мнения других монархов, которых Райнальд фон Дассель в своем выступлении, произнесенном на немецком, французском и латинском языках, по свидетельству датского хрониста Саксона Грамматика, пренебрежительно назвал «королями провинций». На этом соборе папой был признан Виктор IV, которого позже на синоде в Трире поддержали представители немецкого епископата. Церковный собор, собравший осенью 1163 года в Туре духовенство из Англии, Франции, Шотландии, Ирландии, Испании и Южной Италии, напротив, высказался в пользу Александра III, который так и не смог договориться с Фридрихом о прекращении раскола. Переговоры между ними неоднократно возобновлялись, но не доводились до завершения.
Райнальд фон Дассель, назначенный императорским представителем в Италии, по словам Ацербо ди Морена, «с необычайным усердием удивительным образом примирил все города и князей Марки, Тосканы и Романьи в любви и почитании императора и во славу папы Виктора низложил некоторых епископов, которые не подчинялись ему, назначив на их место других». «Лукка, Флоренция и все города и замки, благодаря поддержке пизанцев и страху поклялись выполнять любые распоряжения императора Фридриха и упомянутого канцлера, дали ему дань и многие дары и бесчисленное количество денег. И не было ни одного маркграфа и ни одного имперского посла, чтобы у городов Италии пользовался таким почетом и подчинял Римской империи», — писал Бернардо Марагоне. По всей вероятности, архиепископ Кельна все же вышел за пределы своих полномочий, когда 22 апреля 1164 года, через два дня после смерти Виктора IV в Лукке, возвел на папский престол под именем Пасхалия III (1164–1168) одного из инициаторов раскола — кардинала Гвидо из Кремы. Фридриху, в третий раз прибывшему в Италию в октябре 1163 года для подготовки с помощью Генуи и Пизы экспедиции против короля Сицилии Вильгельма I, пришлось согласиться с решением Райнальда.
Столкнувшись с новой антиимперской коалицией, сформированной на венецианские деньги жителями Падуи, Вероны и Виченцы, Фридрих, чтобы собрать войска, сделал фискальные послабления Кремоне, Ферраре, Мантуе и другим городам. С их помощью была организована экспедиция в окрестности Вероны. В анналах Паризия из Черето сообщается, что 11 веронцев были арестованы и убиты за попытку сдать город императору. Осенью 1164 года он вернулся за новыми войсками в Германию, поручив итальянские дела своим наместникам.
Весной 1165 года Райнальд фон Дассель склонил к признанию Пасхалия III английского короля Генриха II, чья политика укрепления королевской власти в Англии привела к конфликту с архиепископом Кентерберийским Томасом Бекетом, пользовавшимся поддержкой Александра III. Королевские представители вместе с императором и немецкими князьями присягнули Пасхалию на рейхстаге в Вюрцбурге. Тем не менее его отказались признать некоторые сторонники Фридриха, например архиепископ Майнца Конрад фон Виттельсбах (брат Оттона фон Виттельсбаха) и архиепископ Зальцбурга Конрад фон Бабенберг (брат Генриха Язомирготта). Водворить Пасхалия в Риме было поручено Кристиану фон Буху, которому Фридрих помешал стать архиепископом Майнца в 1161 году, назначив его на менее престижную должность канцлера Германии, но исправил допущенную ошибку после того, как перешедший на сторону Александра III Конрад фон Виттельсбах
